Los futbolistas Leandro Ezquerra y Mathías Cubero renovaron su contrato con la institución celeste hasta que finalice el Torneo Clausura del Campeonato Uruguayo 2020.
El volante fue alineado por Pablo Marini en 13 ocasiones durante el Torneo Apertura, y en tres durante el Intermedio, sumando en total 1101 minutos en 16 presentaciones. Mathias Cubero, por su parte, defendió el arco de Montevideo City en dos oportunidades: ante Peñarol y ante Plaza Colonia, por el Torneo Apertura; ambas con empate. Recibio un gol.
Además, Boston River extendió el plazo del préstamo de Joaquín Pereyra (originalmente era hasta el 31 de diciembre) hasta el final del Torneo Clausura, cuando finalice el Campeonato Uruguayo 2020.